Electrophilic oanfolling yn Organic Skiekunde

Foar Boppedat reaksjes karakterisearre troch de foarming fan gemyske ferbinings út twa of mear begjinpunt materialen. Tink oan it mechanisme fan electrophilic Neist de handige foarbyld fan alkenen - unsaturated acyclic koalwetterstoffen mei ien dûbele obligaasje. Neist harren, yn sokke transformaasjes nimme oare koalwetterstoffen hawwende meardere biningen, ynklusyf Cyclische.

Stadia reacting de begjinne molekulen

Electrophilic oanfolling fynt plak yn ferskate fazen. Electrophile it hawwen fan in positive lading acts as in elektron acceptor, en de dûbele bân fan in alkene molecule - as in elektron donor. De twa ferbiningen foarmje in earste p-flechtich kompleks. Dan begjint de transformaasje fan π-kompleks yn ϭ-kompleks. Carbocation formaasje op dit toaniel en har stabiliteit bepale de snelheid fan de ynteraksje yn it algemien. Dêrnei carbocation reageart hurd mei in part negatyf laden nucleophile en de úteinlike ferbouwing produkt foarme.

Effekt fan substituents op it reaksje koers

Charge delocalization (ϭ +) yn carbocation it hinget ôf fan de oarspronklike molekulêre struktuer. Posityf Inductive effekt dat manifestearret alkyl groep, liedt ta in ferleging fan de heffing neistlizzende koalstof atoom. As gefolch, yn it molekúl mei elektron skinke substituent fergruttet de relative stabiliteit fan katioan π-elektron tichtens is troch en reaktivens fan de molecule as gehiel. Effekt op de reaktivens fan elektron acceptors sille wêze tsjinoerstelde.

It meganisme fan halogens ferbining

Lit ús ûndersykje yn mear detail it mechanisme fan electrophilic oanfolling fan it alkene ta in foarbyld fan ynteraksje en halogen.

1. Halogen molecule komt it dûbele bân tusken koalstofatomen en polarized. Troch it part positive lading oan ien ein fan de molekúl halogen lûkt de elektroanen π-obligaasje. Sûnt der in formaasje fan in ynstabile π-kompleks.
2. Yn de folgjende stap electrophilic dieltsje ferbûn oan twa koalstofatomen, dy't in ring. Der is in Cyclische "onium" ion.
3. De oerbliuwende belêste dieltsje halogen (posityf belêste nucleophile) wurdt reagearre mei onium ion en docht mei oan de tsjinoerstelde kant fan de eardere dieltsjes halogen. Ferskynt einprodukt - trans-1,2-digalogenalkan. Sa ek bylage optreedt troch halogen cycloalkenyl.

It meganyk bylage hydrohalic soeren

Electrophilic tafoeging fan wetterstof halides en sulfuric acid komme oars. Yn in soere omjouwing wurdt dissociated yn in katioan en reagent anion. Posityf opladen ion (electrophile) attacks it π-bond keppele oan ien fan de koalstof atomen. Carbocation wurdt foarme, wêrby't it neistlizzende koalstof atoom is posityf rekken brocht. Folgjende carbocation reagearret mei it anion te foarmjen de finale produkt fan 'e reaksje.

De rjochting fan de reaksje tusken de reagents en meastal asymmetrysk Markovnikov

Electrophilic Neist tusken de twa asymmetrysk molekulen foarkomt regioselectively. Dat betsjut dat de twa mooglike isomers wurdt foarme by foarkar krekt ien. Regioselectivity beskriuwt Markovnikov syn regel, neffens dêr't it hydrogen is ferbûn oan koalstof- atoom ferbûn mei in grut oantal oare wetterstof atomen (mear hydrogenated).

Om begripe dizze regel, is it nedich om te sin brocht wurde dat de reaksje taryf hinget ôf fan de stabiliteit fan 'e tuskenlizzende carbocation. Effekt fan elektron stiper en acceptor substituents neamd hjirboppe. Sa, electrophilic tafoegjen fan hydrobromic acid te propene liede ta de foarming fan 2-bromopropane. De tuskenlizzende katioan mei in positive lading oan de sintrale koalstof atoom stabiler carbocation mei in positive lading yn de ekstreme atoom. As gefolch, in bromine atoom is reagearre mei in twadde koalstof atoom.

Effekt fan it elektron-him weromlûkende substituents op 'e rin fan' e ynteraksje

As de oarspronklike molecule befettet elektron him weromlûkende substituent dat hat in negative Inductive en / of mesomeric effekt, electrophilic oanfolling is tsjin de boppesteande regels. Foarbylden fan sokke substituents: CF _3, COOH, CN. Yn dit gefal, wat grutter de ôfstân fan de positive lading fan it primêr elektron him weromlûkende groep makket in mear stabile carbocation. Dêrtroch hydrogen ferbûn oan koalstof atoom minder hydrogenated.

Universele ferzje fan de regels sil der sa útsjen: de ynteraksje fan in asymmetrysk alkene en in asymmetrysk reagent reaksje opbringst by wize fan foarming fan de meast stabile carbocation.