Nitration of tolueno: Reaction fergeliking

Litte wy prate oer hoe't it nitration fan tolueno. Taret allyksa troch reacting in grutte oantal semifinished produkten brûkt by it meitsjen fan eksplosiven, pharmaceuticals.

It belang fan nitration

Benzene derivaten as aromatische Nitro ferbinings binne beskikber yn de moderne gemyske yndustry. Nitrobenzene yn aniline is in tuskenfoarm produkt, parfum, farmaseutyske produksje. Hy is by útstek in solvent foar in soad organyske stoffen, ynklusyf cellulose en nitrito te foarmjen in gelatinous massa mei him. Yn de petroleum yndustry wurdt it brûkt as reiniger foar lubricating oaljes. Doe't de nitration fan tolueno is ree benzidine, aniline, aminosalicylic acid, phenylenediamine.

Skaaimerken fan nitration

Nitration karakterisearre inlet No2 groep yn it molekúl fan de organyske ferbining. Ofhinklik fan 'e begjinne materiaal, dat proses ferrint fia in radikaal, nucleophilic, electrophilic meganisme. De aktive dieltsjes fungearje as nitronium fêststelling, ioanen en Radicals No2. Tolueno nitration reaksje ferwiist nei it bouwen. Foar oare organyske stoffen kinne plakhâlders nitration, en de taheakking fan it dûbele obligaasje.

Nitration fan tolueno yn in molekúl fan 'e swietrokige hydrocarbon wurdt útfierd mei help fan nitrating acid (sulfuric en nitric soeren). De katalysator fertoant eigenskippen sulfuric soere de opslach as it proses betsjut vodotnimayuschego.

proses fergeliking

Nitration fan tolueno dêrby om wikselje fan ien hydrogen atoom troch Nitro. Hoe wurket it skema fan de oanhâldende proses?

Om te beskriuwe it nitration fan tolueno, de reaksje fergeliking kin wurde fertsjintwurdige as folget:

ARH + HONO2 + = Ar-No2 + H2 O

It makket it mooglik om te oardiele allinnich op 'e algemiene rin fan' e ynteraksje, mar net bekend te meitsjen al de eigenskippen fan dit proses. Yn feite is der in reaksje tusken de aromatische koalwetterstoffen en de produkten fan nitric acid.

Jûn dat it produkt hat in wetter molecule, dat ferleget de konsintraasje fan nitric acid, nitration fan tolueno dêrom ferstadicht. Om foar te kommen dat probleem, it proses wurdt útfierd by lege temperatueren brûkende nitric acid yn in tefolle bedrach.

Tafoegjen fan sulfuric acid as KRUYF aginten brûkt , jittiksoer anhydride, polyphosphoric acid, boron trifluoride. Se ynskeakelje snizat konsumpsje fan nitric acid, fergrutsje de effisjinsje fan ynteraksje.

De nuânses fan it proses

It nitration fan tolueno waard beskreaun yn de lette njoggentjinde ieu V. Markovnikov. Hy wie by steat om in keppeling tusken de oanwêzigens yn 'e reaksje mingsel konsintrearre sulfuric soere en it proses flow rate. Yn moderne produksje nitrotoluene anhydrous nitric acid wurde brûkt, nommen yn lichte oerskot.

Boppedat, sulfonation en nitration fan tolueno dêrby om mei help beskikber KRUYF boron fluoride komponint. Syn yntroduksje yn 'e reaksje proses mooglikheid te ferminderjen de kosten fan it produkt krigen, dat makket beskikber it nitration fan tolueno. Fergeliking streamend proses algemien wiene as folget:

ARH + HNO3 + BF3 = Ar-No2 + BF3 · H2 O

Nei ôfrin fan de reaksje wetter wurdt ynfierd, wêrby de monohydrate boron fluoride dihydrate formulieren. It waard weihelle yn vácuo, dan heakje calcium fluoride, werom nei it oarspronklike gearstalde formulier.

Spesifisiteit fan nitration

Der binne guon skaaimerken fan it proses ferbûn mei de kar fan reagents, substraat mei help reaksje. Tink oan guon fan harren mear opsjes:

• 60-65 persint nitric acid yn in mingsel fan 96 persint sulfuric acid;
• mingsel fan 98% nitric acid en konsintrearre sulfuric acid foar reaksje lytse organyske stoffen;
• potassium nitrate of ammonium mei konsintrearre sulfuric acid - is by útstek in kar foar de produksje fan polymear fan Nitro ferbiningen.

De kinetics fan nitration

Aromatische koalwetterstoffen, interacting mei in mingsel fan sulfuric en nitric soeren, Nitro ionically. V. Markovnikov yn steat te typearjen de spesifisiteit fan de ynteraksje. It proses fynt plak yn ferskate fazen. Nitrosernaya acid wurdt earst foarme, dy't ûndergiet dissociation yn aqueous oplossing. Nitronium ioanen wurde reagearre mei tolueno te foarmjen as produkt nitrotoluene. Wannear't tafoege oan in mingsel fan wetter molekulen komt ûnder deceleration.

Yn solvents mei organysk natuer - nitromethane, acetonitrile, sulfolane - stelt de foarming fan de katioan tanimme it taryf fan nitration.

De resultearjende nitronium katioan hechte oan 'e swietrokige kearn fan tolueno, dus foarme tuskenlizzende. Fierder is der in proton gat, dy't liedt ta de foarming nitrotoluene.

Foar in wiidweidige beskriuwing fan de oanhâldende proses kinne wy beskôgje de foarming fan in "Sigma" en "pi" kompleks. Underwiis "sigma" fan it kompleks is it taryf-beheinen stap fan de ynteraksje. De reaksje taryf wurdt direkt ferbân mei it lizzen nitronium katioan taheaksel ta oan it koalstof atoom yn 'e kearn fan aromatische ferbiningen. proton splitting off fan tolueno wurdt útfierd hast dalik.

Allinnich yn guon situaasjes, kin der wat problemen mei it ferfangen ferbûn mei in wichtige primêre Kinetic isotoop effekt. Dat komt troch de fersnelling fan it weromkommen proses yn 'e oanwêzigens fan behinderingen fan ferskate soarten.

By seleksje fan katalysator en in Dehydrating agent mei konsintrearre sulfuric acid proses is der lykwicht ferskowing nei de foarming fan reaksje produkten.

konklúzje

It foarme yn de nitration fan tolueno nitrotoluene, dat is in weardefol produkt fan de gemyske yndustry. It is dizze stof is in eksplosive COMPOUND, dus fraach yn blasting operaasjes. Under de miljeuproblemen ferbûn mei syn yndustriële fabrikaazje, derom it brûken fan in substansjeel bedrach fan konsintrearre sulfuric acid.

Om cope mei dit probleem, Chemists binne op syk nei manieren om te ferminderjen ôffal sulfuric soere krige nei de nitration proses. Bygelyks, it proses wurdt útfierd op legere temperatueren, it medium brûkt is maklik regenerable. Sulfuric acid hat sterke oxidizing eigenskippen, dat hat in negative ynfloed op it corrosie fan metalen wurdt ferhege gefaar foar libbene organismen. Mei achtslaan fan alle feilichheidsnoarmen mooglik om te gean mei dizze problemen, krijen hege kwaliteit Nitro ferbiningen.